公元192年9月曹操在高唐击败公孙瓒派去支援袁术的刘备.
公元194年8月曹操讨伐陶谦之后回师经过郯县东边的时候遇到陶谦特地派遣准备截击曹操的刘备与曹豹,曹操击破之,遂拔襄贲.
公元200年正月,曹操在官渡之战前曹操东征发动徐州之战,曹操击破刘备,生擒其将夏侯博.虏其妻子,又破关羽擒之,破昌豨,徐州定.
公元200年2月.曹操在延津南用600骑兵击败刘备文丑统帅的5600骑兵.
公元201年9月,曹操亲自前往汝南进攻刘备与汝南贼共都.刘备又再一次的未见曹而溃之.
公元208年7月,曹操南至新野,曹操闪击叶宛.使得屯樊的刘备慌忙带领十万之众溃往夏口.曹操以江陵军实恐刘备先据,乃引轻兵追至襄阳,当阳曹操领5000虎豹骑破刘备众辎,刘备竟以数十骑败走.