真正的危机从1962年10月中开始。
10月14日周日：肯尼迪总统再次下令进行空中侦察。两架从德克萨斯州劳夫林空军基地起飞的U-2侦察机飞越古巴的导弹发射场拍照。
10月15日周一：侦察机拍摄的照片明确地显示了导弹的存在。这些导弹是布署在古巴东北部圣克里斯托佛附近的SS-4导弹，它们可以打击华盛顿哥伦比亚特区。
10月16日周二：国家安全顾问麦克乔治·邦迪向肯尼迪汇报侦查结果，肯尼迪召集他的执行委员会来讨论各种反应方式。其中包括容忍苏联布署导弹、试图采取外交解决以及军事手段如封港、空袭和入侵。所有这些讨论均是绝密（公众和苏联不知道）。肯尼迪下令继续使用U-2侦察。
10月17日周三：美国派出六架U-2侦察机拍摄导弹发射场，证明当地布署了至少16颗、最多32颗导弹（SS-4和SS-5）。这些导弹的最大射程为4500千米，它们可以攻击所有美国重要的工业城市，包括华盛顿。预警时间只有五分钟。此外苏联还布署了伊留申Il-28轰炸机。
10月18日周四：苏联外长安德烈·葛罗米柯赴白宫与肯尼迪会晤。这次会晤是一次计划已久的会晤。出于策略性考虑肯尼迪在会晤中没有提到古巴问题，双方多次讨论苏联已经多次提出的使得柏林非军事化的问题。这样一来美国更加相信苏联是打算通过他们在古巴的发展来改善在柏林问题讨论过程中的地位。这个假设也是其它西方盟国的意见，后来证明这个假设是错误的。在华盛顿不断有苏联大量向古巴出口武器的消息流传。美国军队开始感到不安。美国将军认为封港太软弱，他们认为必须立刻进行空袭，然后入侵。尤其空军将军寇第斯·艾莫森·李梅（Curtis LeMay）要求进攻：“红狗在挖美国的后院，我们必须惩罚他们。”罗伯特·肯尼迪命令他的司法副部长尼古拉斯·卡赞巴赫审查封港的法律基础。
10月19日周五：卡赞巴赫向执行委员会汇报封港的法律基础。执行委员会被分为数个组，分别研究对付古巴导弹的各种方案。
10月20日周六：虽然肯尼迪的高级顾问要求入侵，执行委员会还是决定进行封港。
10月21日周日：肯尼迪决定封港并召集大报纸的主编来避免报纸过早报道。
10月22日周一：美国军队进入警备状态（三级戒备状态），为了准备入侵，更多的美军被移驻到佛罗里达州，约200艘舰船围绕古巴。英国、法国、西德和加拿大的政府代表获得通知，这些国家向肯尼迪表示他们的支持。肯尼迪发表电视演讲，宣布从10月24日开始对古巴进行封锁。此外他要求赫鲁晓夫将苏联导弹撤出古巴，并威胁假如美国被攻击的话将进行强大回击。克里姆林宫担心会出大事，可能美国会入侵古巴。
10月23日周二：赫鲁晓夫宣布不接受封锁，但是保证布署的导弹完全是出于防御策略的。美洲国家组织开会投票同意封锁古巴。
10月24日周三：美国对古巴的封锁开始。美国舰只和苏联舰只首次发生冲突。为了防止冲突升级，美国舰只没有总统的直接命令不许开火。苏联舰只进入封锁圈（离古巴海岸500海里），但是美国缩小其封锁圈后所有苏联舰只掉头离开了封锁圈。苏联政府继续表示不做任何让步。
10月25日周四：在联合国安全理事会的会议上美国大使与苏联大使针锋相对，美国首次展示苏联导弹发射场的照片证明。
10月26日周五：苏联不顾封锁，在古巴继续布署导弹。执行委员会讨论军事步骤。强硬派要求空袭，假如必要的话入侵。赫鲁晓夫写信给肯尼迪，表示假如美**证不入侵古巴的话苏联可以撤离导弹。肯尼迪回复保证不入侵古巴。当时苏联在古巴附近有四艘核潜艇，美国海军很快就确定了所有这四艘潜艇的位置，但是美国人不知道这些潜艇上带核导弹。由于这些潜艇潜水很深，它们无法与莫斯科通讯。
10月27日周六：早晨时分，美国进行了一次运载火箭试验，这次试验没有通知执行委员会。美国海军对一艘苏联核潜艇投深水炸弹。核潜艇上的舰长以为战争已经爆发，决定发射舰上的核导弹，由于大副执意不同意（按照当时苏联核潜艇的规章必须三位最高军官：舰长、政委、大副一致同意才能发射导弹），最后潜艇上浮来请示莫斯科的命令。一架美国U-2侦察机在古巴上空被一枚SA-2反空导弹击中坠毁。另一架美国海军的RF-8A也被37 mm防空炮火击中，当时几乎所有人都预料美国会在数小时内进行报复，第三次世界大战似乎不可避免。肯尼迪决定不报复并表示同意继续谈判。他向赫鲁晓夫密电表示同意赫鲁晓夫的第二封、比较官方的信中建议的撤回布署在土耳其的导弹。不过肯尼迪并没有通知大多数执行委员会的成员说他答应撤回在土耳其的导弹。与此同时罗伯特·肯尼迪秘密与苏联驻美国的大使谈判。
10月28日周日：秘密外交谈判终于成功。赫鲁晓夫宣布同意撤回古巴的导弹。美国同意不入侵古巴，并秘密撤回土耳其的导弹。赫鲁晓夫在莫斯科电台中宣布撤回古巴导弹。危机结束。



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