求问一个诡异的Cope消除选择性【化学吧】

化学吧关注：1,440,475贴子：11,360,923

为啥五元环和七元环就是在环内啊，Cope消除不应该是攫动力学H嘛。
这个问题现在在Chemy群里讨论的可热闹了，目前没有定论，我教练也没回我…求助大佬们了。

送TA礼物

IP属地:中国香港

来自iPhone客户端1楼2022-05-24 19:59回复

IP属地:湖北

来自Android客户端2楼2022-05-24 21:26

和环的构型可能有关？（瞎猜的）六元环椅式电性？

IP属地:湖北

来自Android客户端4楼2022-05-24 21:36

收起回复

翻译一下楼上：
氧化胺消除环上的氢需要氮和氢共平面，六元环要船式构象，而酯消除不需要，可以通过比较稳定的椅式构象进行，所以六元环cope消除主产物双键在环外
五元环上氮和氢的位置本来就是共平面的，所以环内消除
而更大的环张力小，转变构象的能量比较低，所以也可以生成双键在环上的稳定烯烃

IP属地:天津

来自Android客户端8楼2022-05-24 23:26

收起回复

和同学的讨论过程
三张图依次分别是6 5 7元环的构象图
（刚刚忘了裁掉头像

）

IP属地:天津

来自Android客户端10楼2022-05-24 23:54

我只知道Hofmann规则在环上经常失效

但是这里为什么六元环又遵循就搞不懂了

IP属地:安徽

来自iPhone客户端11楼2022-05-25 15:43

下载贴吧APP
看高清直播、视频！

贴吧热议榜

发表回复

内容:

使用签名档查看全部

发表

保存至快速回贴