其实就是士郎初期选择不同，使得剩下嗯master和servant对局势判断不同，士郎本人走向也不同，从而导致的各种蝴蝶效应罢了。
具体到你的每个问题的话，我只能作点主观推测。
1.士郎和凛的协力情况不同。fate线两人早早就协力，住在一起，进行过对学校内结界的清理工作，而ubw线两人是在扯了几天头发之后才建立协力关系的。
2.fate线红a早早入驻卫宫宅，caster不好下手，所以她等红a没了、主角团疲弱的时候才来攻打。
3.assassin是caster的servant，fate线caster死得更早，ubw里小次郎战斗执念更深，所以ubw Day16他还活着，而fate Day16他多半已经消失了，或者只是没现身。
4.做梦这事比较唯心，我觉得关键是看做梦的人的心境，看精神距离而非物理距离。注意一下ubw线里剑之丘陵的梦，有些是士郎做的，有些是凛做的，具体片段具体区分。
5.fate线红a早早受伤无法先手布局，等伤好之后发现情况有变，此时士郎的道路已经修正，他觉得这样可以接受，所以没有杀的想法了，甚至还主动帮忙。

1:发动时间取决于凛啥时激甚二2，因为fate线saber被狂海打爆了c妈没兴趣3被闪闪搞定了，所以c妈才没办法只能主动出击4红a灵体化了不算真正的接触（得被砍）5交流不足没被士郎激怒

红a受伤，导致呆毛自己打不过海大力，导致观战的其他人尤其是c妈对局势判断不同

fsn其实大部分势力都围观了呆毛和海叔的初战，呆毛是否有红a的援助，是战平海叔还是被干碎靠士郎断腰救，会影响观战势力的决策
hf线c妈组是被剧情杀强行下线了不提，fate线c妈观战到呆毛被干碎了，b叔强得可怕，她又怎么会去对自己的潜在盟友动手呢？
ubw线呆毛红a联手战平b叔，导致c妈觉得用宝具拿下呆毛后再加上自己的援助是能和b叔碰的，所以就活跃了起来

蝴蝶效应，呆毛开局是否砍到红a是决定后续发展的关键因素

caster在fate线来抓saber其实是有些孤注一掷的意味的，因为当时明面上的势力只有以卫宫邸为营地的saber组，柳洞寺为营地的caster组，以及神秘莫测的Lancer组，吉尔伽美什觉得自己可以下场收割，于是就夜袭了柳洞寺，葛木和小次郎遇害，美狄亚侥幸逃过一劫为了复仇孤注一掷来抢saber，但最后还是被吉尔伽美什追上丢了性命

关于caster抢saber，其实也有有没有机会下手的因素。fate线saber一直都睡在士郎隔壁的房间，UBW线前期则是睡在客房，只要saber离士郎够近，caster是没有下手的机会的